Tài liệu

Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 55 PHENOL

Chia sẻ bởi
Lượt xem: 2362     Tải về: 12     Lượt mua: 0    
Báo lỗi
Bình luận
Nhúng
/ 8
Tài liệu Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 55 PHENOL - tài liệu, sách iDoc.Vn
Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 55 PHENOL
Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS hiểu: Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol.
Nội dung trích xuất từ tài liệu

Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 55

PHENOL

I - Mục tiêu bài học

1.Về kiến thức

HS hiểu:

 Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm

nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế

phenol.

HS biết :

 Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.

2.Về kĩ năng

 GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu

thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải

đúng bài tập.

II - Chuẩn bị

 Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm

 Thí nghiệm C6H5OH + NaOH.

 Thí nghiệm C6H5OH +dd Br2.

 Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của

một số phenol nếu cần dùng tới.

III -Tổ chức hoạt động dạy học

Hoạt động của GV & HS Nội dung

Hoạt động 1

GV viết công thức hai chất phenol

và ancol benzylic lên bảng rồi đặt

câu hỏi:

Cho biết sự giống và khác nhau về

cấu tạo phân tử của hai chất này

Khái quát kiến thức bằng các ví dụ

rồi yêu cầu HS gọi tên.

Hoạt động 2

I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Định nghĩa

Phenol là loại hợp chất mà trong

phân tử có chứa nhóm hiđroxyl

liên kết trực tiếp với vòng

benzen.

Chú ý:- Phenol cũng là tên riêng

của C6H5OH. Đó là phenol đơn

giản nhất và tiêu biểu cho các

phenol.

- Chất có nhóm OH đính vào

mạch nhánh của của vòng thơm

thì chất đó không thuộc loại

phenol mà thuộc loại ancol thơm.

GV hướng dẫn HS đọc SGK, lưu ý

HS đến đặc điểm : nhóm OH phải

liên kết trực tiếp với vòng benzen,

đồng thời hướng dẫn cách gọi tên.

Hoạt động 3

GV dạy theo phương pháp nêu vấn

đề:

Treo bảng số liệu sau lên bảng đen:

2. Phân loại

- Những phenol mà phân tử có

chứa 1 nhóm OH thuộc loại

monophenol.

OH OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

phenol o-crezol m-crezol

p-crezol

- Những phenol mà phân tử có

chứa nhiều nhóm OH thuộc loại

poliphenol.

OH OH

OH

OH

OH

OH

catechol rezoxinol

hiđroquinol

3. Tính chất vật lí

- Là chất rắn không màu, tan ít

trong nước lạnh, tan vô hạn ở

660C, tan tốt trong dung môi hữu

Phenol t0n/c t0s độ tan

g/100g

phenol

o-crezol

m-crezol

p-crezol

hiđroquinol

43

31

12

36

171

182

191

203

203

286

9,5(250C)

3,1(400C)

2,4(250C)

2,4(400C)

5,9(150C)

Phenol là chất răn hay lỏng ở

t0thường? T0sôi cao hay thấp so

với rượu etilic?Có liên kết H liên

phân tử hay không?

PP: Dạy ảnh hưởng qua lại giữa

các nhóm nguyên tử trong phân tử

phenol trước  tính chất hoá học

và làm thí nghiệm.

Hoạt động 4

Giúp HS phát hiện vấn đề:

Cho phenol rắn vào ống nghiệmA

cơ.

- Dễ chảy rữa và thẫm màu dần

do hút ẩm và bị oxi hóa bởiooxi

không khí.

- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây

bỏng,thường là chất rắn, có nhiệt

độ sôi cao.

- Có liên kết H liên phân tử nh

ở ancol.

II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Tính axit

a) Thí nghiệm

b) Giải thích

đựng nước, ống nghiệm B đựng

NaOH.Quan sát. Tại sao trong ống

nghiệm A phenol không tan còn

trong ống B phenol lại tan hết?

- Tính axit của phenol mạnh tới

mức độ nào?

GV làm thí nghiệm sục khí CO2

vào natriphenolat thấy xuất hiện

vẩn đục

Hoạt động 5

Giúp HS phát hiện vấn đề:

Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e

trong vòng benzen tăng lên làm

cho phản ứng thế dễ dàng hơn và

ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.

GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nước

Br2 vào dung dịch phenol.Màu của

nước Br2 bị mất và xuất hiện ngay

kết tủa trắng.

- Căn cứ vào cấu tạo ta thấy

phenol có tính axit nên tan trong

NaOH tạo thành muối NaOC6H5

- phenol ít tan trong nước ở nhiệt

độ thường

- Phenol có tính axit yếu, ye3éu

hơn cả axit H2CO3.ở nhiệt độ

thường phenol ít tan trong nước

nên làm cho nước bị vẩn đục.

c) Tổng kết

Phenol có tính axit mạnh hơn

ancol nhưng yếu hơn cả axit

cacbonic.Dung dịch phenol

không làm đổi màu quì tím.

2. Phản ứng thế ở vòng thơm

a) Thí nghiệm

b) Giải thích OH

+ 3Br-Br

OH

Br

BrBr + 3HBr

Phản ứng này dùng để nhận biết

Hoạt động 6

GV phân tích các hiệu ứng trong

phân tử phenol.

Cặp e chưa tham gia liên kết của

nguyên tử O ở cách các e  của

vòng benzen làm cho mật độ e dịch

chuyển vào vòng benzen (mũi tên

cong).

Hoạt động 7

GV thuyết trình pp điều chế phenol

phenol

c) Nhận xét

Phản ứng thrế vào nhân thơm của

phenol dễ hơn ở benzen, ở đk êm

dịu hơn thế vào cả 3 vị trí.

3. Ảnh hưởng qua lại giữa các

nhóm nguyên tử trong phân tử

phenol

:O H

- Liên kết OH trở lên phân cực

hơn, làm cho nguyên tử H linh

động hơn dễ phân li cho một

lượng nhỏ cation H+. Do đó

phenol coá khả năng thể hiện tính

axit.

- Mật độ e trong vòng benzen

tăng lên làm cho phản ứng thế dễ

dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí

ortho và para.

- Liên kết C-O trở nên bền vững

trong công nghiệp hiện nay

Hoạt động 8

Cần phải cho HS nắm được lợi ích

và độc hại của phenol.

hơn so với ở ancol, vì thế nhóm

OH của ancol không bị thế bởi

gốc axit như nhóm OH của ancol.

III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG

DỤNG

1. Điều chế

Sản xuất đồng thời phenol v

axeton :

O- H

C6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5C(CH3)

O

C6H5OH + CH3-C-CH3 O

CH2=CHCH3 H3PO4

O2, kk

H +

Ngoài ra còn được tách từ nhựa

than đá.

2.ứng dụng SGK

IV- Củng cố bài học

Bài tập về nhà từ 1- 5/ SGK

Gửi nhận xét của bạn về tài liệu này
comments powered by Disqus
Tài liệu liên quan
Có thể bạn quan tâm